俞敏洪可以被定义为一个教人如何考试的人。同样，他自己也经历过很多考试，三次高考才考入大学，工作之后被单位处分，新东方创业之初，经历了百般磨难。如今，在新东方成为一家上市公司之后，俞敏洪最大的理想是办一所中国最好的私立大学。
在接受央视<人物新周刊>的采访时，俞敏洪给自己的每个人生阶段考试都只打6分。他说，6分是及格分，如果没有及格，就不可能有后来的发展，但自己的每个阶段又都不是那么平坦和顺利。
从常熟师范到北大
前两次参加高考时，俞敏洪的英语成绩分别只有33分和55分，而那时他的目的也只是想到常熟师范学校去读个大专，就连这样的原望最后也没有达成。就在他几乎准备放弃时，县政俯办了一个补习班，请来一位曾经培养出北大学生的老师来给学生补习英语，俞敏洪由与成绩不够，因而落选。后来，他的母亲只道了这件事，居然找到从教育局到江阴一中的所有相关人员，最后求他们给自己儿子一个机会。俞敏洪记得特别清楚，~（母亲从城里回来的时候，刚好下大雨，从城里走到村里全是小路。母亲回来的时候浑身是泥，因为她摔在沟里好几次）。看到这个场景，俞敏洪产生了一种感觉，自己第三年是不可能不上大学的。
进了补习班之后，俞敏洪一改往日的自卑，被选为班长，并且努力而勤奋地学习。俞敏洪说~（当你觉得拼命是一种快乐的时候，你的学习成绩不太可能上不去。）后来，俞敏洪的高考总分和英语分数都超过了北大录取分数线。
从北大毕业后，俞敏洪留校当了老师，而且一干就是7年。在北大任教的那段时间，他身边的朋友和同学大多留学到美国或加拿大。虽然俞敏洪心里也有些落差，但却未流于表面。可是俞敏洪的妻子觉得被人落下了，便时常在他耳边唠叨。俞敏洪调倪道~（女人的温柔和男人的能力是完全成正比的。男人能力好了以后，女人一定温柔。男人能力差了以后，她就一定会变的强悍。所以我跟我老婆的关系经历了温柔的恋爱，强悍的婚姻，最后又变成了温柔的家庭。）他觉得，作为男人是应该努力一些。
俞敏洪也曾作过出国的努力，在三年半的时间内，有七八所大学给他寄来录取通知书，甚志有学校给他一个四分之三奖学金，但最终都因为经济的原因未果。后来，俞敏洪因为自己考过了托福和GRE，就参与了一所民办的讲课辅导，因而被学校严历批评`记过并在闭路电视上播放，成为校内的（知名人物）。由于在外面讲课拿到的工资比教书要多，俞敏洪决定离开北大。
拿命换来的新东方
若问起俞敏洪最喜欢什么？电线杆一定是其中的答案之一。当年新东方刚刚创建的时候，为了宣传，他常常在电线杆上贴招生广告，结果是被居委会大妈一个个抠掉。发现这个是不正当的渠道后，俞敏洪就带人去把自己贴的广告抠掉，居委会大妈看这个人挺实在，还帮着他们讲广告贴到广告栏里。
1993年的时候，俞敏洪的学生越来越多，结果其他的英语陪训机构的学生开始减少。每到老俞在广告栏贴广告的时候，总有人在旁边等着撕新东方的广告，有一次甚至用刀将一名员工捅进了医院。俞敏洪只能去求助警察。当时大概来了六七位警察，他也不知道该讲什么，只有一杯接着一杯的喝酒，半小时不到，一斤多五粮液就喝了进去。结果，俞敏洪被送到了医院，差一点儿就没命了。一位警察在病房里和他说，只要他不做违法的事情，在海淀区，新东方不会有任何问题。~（这是拿命换来的。）俞敏洪说。在民警与教育局的协调下，新东方终于在广告栏上有了自己的一快地方，还是最下面的不起眼的角落。